词的上片写见月兴怀，由思人梦以及梦后的悲伤，丝丝入扣，言简意赅，又极富艺术韵味。“明月茫茫，夜来应照南桥路”两句，见月兴怀，引发作词之灵感。眼前的月色，令词人追思当年苏州南桥附近的街巷。自然唤起他如水的柔情和美好的回忆。“茫茫”，辽阔，深远之意。这里接在“明月”之下，便觉词人有无限感慨。“梦游熟处，一枕啼桥雨”两句，言思之人梦。这两句写因怀想入梦，以及梦醒后的伤感。“桥雨”，比喻泪水。“一枕”句，锤炼极工而又不露痕迹，化用李清照词《采桑子·芭蕉》“伤心枕上三更雨”句意，既言梦境之短，又见泪水之多。

　　词的下片正面抒发怀念苏州之情，以及难于名状的人生遗憾。“可惜人生，不向吴城住”一韵，正面抒写怀恋苏州。“可惜”二字，既怀恋又后悔，感叹自己住在苏州，情溢于词，见出其恋恋苏州之情，何其之深也。“心期误”，言人事多变。词人本想早归或已拟定回苏州之日，但人事蹉跎，一误再误，竞不能如愿。三个字，寄托了词人的隐痛。一个“心期”，一个“误”字，包含词人人生遗恨。“雁将桥去。天远青山暮”二韵，以景结情，无限怅惘尽在不言之中。这等景象，令人兴怀。词人思念故地、故人，渲染得出神入化，缠绵深挚。结句“天远青山暮”，化用欧阳修词《踏莎行·候馆梅残》：“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的句意。

　　这是一首怀人之作，以时空人事的变化，来反衬词人对苏州的眷念之情始终不变。结构严密，语言自然流畅，言有尽而意无穷。全词运笔轻灵，颇见深情和远韵，是一首婉约深曲疏快的小词。

　　吴文英一生流寓各地，以苏、杭二地为最久，其中特别是苏州，共居十年左右。集中有“十载寄吴苑”之语。他曾在苏州仓幕任职，念念不忘的去姬又是苏州人。在苏州生活的那些年，美女、良朋，给他留下了无数幸福、愉快的回忆。直到晚年，名城美人，江南园林，一直令他怀恋难忘。该词就是词人晚年怀念往事而作。